Crazy & Rich Streaming racconta che Rachel Chu, giovane nativa newyorchese, accompagna il fidanzato Nick Young al matrimonio del suo migliore amico a Singapore. Euforica per la sua prima visita in Asia ma preoccupata per la conoscenza con la famiglia di Nick, Rachel viene a conoscenza di alcuni dettagli chiave che il fidanzato le ha nascosto sulla sua vita. Scopre infatti che Nick non è solo il rampollo di una delle famiglie più ricche del paese ma è anche uno degli scapoli più ambiti. Essere al fianco di Nick la mette dunque nel mirino di tutte le aspiranti fidanzate e della futura suocera, che disapprova il legame.