Nathaniel Mayweather è uno studente ricco e snob in procinto di salpare per le Hawaii dove il padre possiede un albergo. Per un banale errore, invece d'imbarcarsi sulla nave giusta, Nathaniel si ritrova in una lurida goletta, la "Filthy Whore", popolata da un quintetto di burberi marinai pronti a tormentarlo. Ma il peggio arriva quando la barca si avvicina all'isola chiamata Hell's Bucket.. Chris Elliott e Adam Resnick vengono dal programma televisivo "Late Night with David Letterman", un programma per il quale Tim Burton e Denise Di Novi fanno follie. Dev'essere per questo che si sono decisi a produrre questo film. Una scelta sbagliata capita a tutti.