Nel 1973, dopo la morte del padre, il tredicenne Tommy vive nel Greenwich Village con la madre (Téa Leoni) e ha come unico amico Pappass (Robin Williams), un adulto con disagi mentali che si comporta come un bambino. Quando Tommy (Anton Yelchin) prende una cotta per la compagna di classe Melissa, necessita di consigli sull'amore e sulle donne che Pappass non può dargli. Gli viene incontro l'aiuto di Lady Bernadette (Erykah Badu), una donna che, rinchiusa nel vicino penitenziario femminile, gli elargisce insegnamenti direttamente da dietro le sbarre della sua finestra. Pappass, però, comincia a sentirsi trascurato e in un momento di rabbia ruba una bicicletta, un gesto le cui inevitabili conseguenze ricadranno su un Tommy disposto a tutto pur di difenderlo dall'accusa di furto.