Il documentario è la ripresa dal vivo di uno degli show tenuti da Michael Moore in Ohio nelle ultime settimane, durante i quali ha cercato di "incontrare a metà strada" l'elettorato di Donald Trump in uno degli stati più conservatori del Midwest americano. La performance è stata ripresa nel Murphy Theatre di Wilmington, Ohio, nella contea di Clinton, dove ci sono 25mila votanti registrati e solamente 500 di questi sono democratici. Da qui il titolo del film: più che alludere al candidato repubblicano, "TrumpLand" indica esattamente i luoghi visitati da Moore, la terra di Trump.