Protagoniste della serie sono Miranda, Carrie, Samantha e Charlotte, oltre che le loro altalenanti situazioni sentimentali. Le donne, tutte single e tutte in carriera, vivono a New York. Miranda svolge con ottimi risultati la professione di avvocato. Tra mille tira e molla e altrettanti alti e bassi questa regolarizza la sua traballante relazione con Steve, da cui ha avuto in passato un figlio. Charlotte tra tutte è quella più propensa a credere all'esistenza del principe azzurro. Unisce così il suo lavoro di gallerista alla costante ricerca della sua metà. Crede di trovarlo in Trey, un medico con problemi di impotenza. La storia è però destinata a naufragare dato che, una volta risolto il suo disturbo, Trey confessa a Charlotte di non volere dei figli da lei. La donna ripiega allora su Harry, avvocato divorzista, da cui riesce ad ottenere il consenso per l'adozione di una bimba cinese. Samantha è invece sinonimo di trasgressione; vive mille storie d'amore (o di sesso?) con uomini diversi fin quando si innamora di James. L'uomo però ha organi sessuali troppo piccoli per i suoi standard perciò Samantha, anche se per un breve periodo, diventa lesbica ed intraprende una relazione con Maria, passa poi a Richard e, dopo aver superato dei brutti momenti legati al suo stato di salute, intraprende una duratura relazione con Smith, attore di teatro giovanissimo rispetto a lei. Infine Carrie, da sempre legata a Mister Big, non sempre sa fronteggiare gli inevitabili alti e bassi che caratterizzano una storia d'amore; vive quindi alcune relazioni supplementari. Mister Big dovrà lottare parecchio per riavere la sua Carrie. La serie prevede tre finali, ovviamente ciascuno dei quali con esisti diametralmente opposti rispetto agli altri...