Ambientata nel 2005, la serie racconta la storia di Miles Halter, un timido e introverso adolescente di Orlando ossessionato dalle "ultime parole famose" pronunciate dai personaggi famosi prima di morire. Lasciata la Florida alla ricerca del suo Grande Perché - concetto ripreso dalle ultime parole del poeta François Rabelais - Miles vivrà delle esperienze che segneranno per sempre il suo passaggio nell'età adulta nella prestigiosa Culver Creek, la leggendaria alma mater del padre. Qui stringerà immediatamente amicizia con il suo compagno di stanza, Chip Martin, un adolescente brillante e sarcastico, soprannominato da tutti "Il Colonnello e dalla ribelle, intelligente, bellissima e sfuggente Alaska Young, ragazza dal passato misterioso