Nella New York degli anni '50, Lionel Essrog (Edward Norton) è un investigatore privato affetto dalla sindrome di Tourette e con un carattere molto solitario. Nonostante i pochi indizi a disposizione, l'uomo indaga sulla morte di Frank Mina (Bruce Willis), suo amico e mentore. Lionel è fiducioso, infatti, che grazie alla sua ossessiva capacità di analisi e riflessione possa riuscire a risolvere il caso. Le sue indagini lo portano a svelare molti segreti, fino a quel momento ben custoditi, e dai quali dipende il destino dell'intera città. Girando New York, dai night club di Harlem ai bassifondi di Brooklyn, fino ai dorati e lussuosi salotti di potenti finanzieri, l'investigatore si ritrova faccia a faccia con i più pericolosi delinquenti della città, pronto ad affrontarli pur di onorare la memoria del suo amico e salvare l'unica donna che forse potrebbe aiutarlo.