1889. Mentre la sua famiglia cresce, Seth Bullock (Timothy Olyphant) è ancora lo sceriffo della città di frontiera di Deadwood. Il suo amico Sol Star (John Hawkes) vive con la prostituta Trixie (Paula Malcomson), dalla quale aspetta un bambino. Al Swearenger (Ian McShane) dirige ancora il Gem Saloon con i suoi scagnozzi, ma le sue pessime condizioni di salute preoccupano particolarmente Doc Cochran (Brad Dourif). George Hearst (Gerald McRaney) ritorna in città con la carica di Senatore e con l'intenzione di espandere il proprio dominio nel mercato delle comunicazioni. Durante i festeggiamenti per lo Stato del South Dakota, Trixie inveisce contro Hearst davanti all'intera folla, rivelandogli così di essere ancora viva, nonostante fosse stato egli stesso a commissionare il suo assassinio dopo che lei aveva tentato di ucciderlo. #A dare fuoco alle polveri sarà la morte di Charlie Utter (Dayton Callie), il quale aveva appena rifiutato di vendere il proprio terreno al Senatore Hearst. Atri due grandi ritorni in città sono quelli di Alma Ellsworth (Molly Parker), piena di soldi e di voglia di vendicarsi dell'uomo che le ha ucciso il marito, e dell'esuberante, a tratti grottesca, "Calamity" Jane Canary (Robin Weigert).